Fondé en 1882, le club connait son premier grand succès en 1886, en empochant la deuxième place, derrière les indétrônables St Louis Browns. Les Pittsburgh Pirates remportent cinq titres de World Series, en 1909, 1925, 1960, 1971, 1979, grâce à des joueurs tels que Honus Wagner, Pie Traynor, Roberto Clemente, ou encore Willie Stargell. À noter que, l'année 1971 reste une des meilleures de tous les temps pour l'équipe, elle remporte un titre de Worldseries, un titre de Ligue Nationale et un titre de division.